Czym pseudoefedryna różni się od efedryny? – Wyjaśniamy!

Pytanie

Czym pseudoefedryna różni się od efedryny? Z czego wynikają tak znaczące różnice w dostępności i częstości stosowania?   

Krótka odpowiedź

Pseudoefedryna stanowi diastereoizomer efedryny. Mimo takiego samego wzoru chemicznego różnią się konfiguracją przestrzenną atomów przy dwóch centrach stereogenicznych. Efedryna występuje w konfiguracjach 1R, 2S oraz 1S, 2R. Natomiast pseudoefedrynę stanowią dwa pozostałe stereoizomery 1S, 2S oraz 1R,2R.

Efedryna wykazuje silniejsze działanie, dlatego dostępna jest tylko w lekach na receptę. W porównaniu do pseudoefedryny charakteryzuje się:

• zwiększoną zdolnością wywołania tachykardii,
• podwyższania ciśnienia tętniczego,
• pobudzenia ośrodkowego układu nerwowego.  

Wyjaśnienie

Pseudoefedryna jest diastereoizomerem efedryny. Cząsteczka posiada dwa centra stereogeniczne, dzięki którym możliwe jest powstanie czterech stereoizomerów. Efedryna występuję w postaci 1R, 2S i 1S, 2R, natomiast pseudoefedrynę stanowią stereoizomery 1S, 2S oraz 1R, 2R. Zarówno pseudoefedryna, jak i efedryna należą do alkaloidów pochodzących z rośliny Ephedra equisetina L. (Przęśl skrzypowata). Ze względu na silniejsze działanie efedryny jako środka sympatykomimetycznego jest znacznie rzadziej wykorzystywana. Jej stosowanie wiąże się ze zwiększonym ryzykiem wywołania tachykardii, nadciśnienia oraz pobudzenia ośrodkowego układu nerwowego.^[1] Obecnie w obrocie detalicznym efedryna dostępna jest w preparatach wyłącznie na receptę takich jak: Efrinol i Tussipect. Natomiast pseudoefedrynę wydajemy  powszechnie w objawowym leczeniu zapalenia błony śluzowej nosa, przeziębienia i grypy. Wchodzi w skład leków takich jak: Sudafed, Gripex, Ibuprom zatoki oraz Cirrus. Działa poprzez zmniejszenie obrzęku błony śluzowej nosa i zatok, ułatwiając usunięcie wydzieliny.

Według przeglądu Cochrane z 2007 roku, w którym określono działania niepożądane wynikające ze stosowania pseudoefedryny w zalecanych dawkach, stwierdzono, że jedynym istotnym działaniem niepożądanym jest problem ze snem.^[2]

Ze względu na możliwość syntezy metaamfetaminy z pseudoefedryny oraz efedryny sprzedaż leków zawierających te związki jest ściśle kontrolowana, poprzez ograniczanie ilości ich wydawania.

Poniżej przedstawiono różnice w strukturze chemicznej efedryny i pseudoefedryny. Jak widać, wzory różnią się tylko konfiguracją przestrzenną. 

Czytaj też: Pseudoefedryna – Pogadanki farmaceutyczne

Piśmiennictwo

1. Haller, C. A., & Benowitz, N. L. (2000). Adverse cardiovascular and central nervous system events associated with dietary supplements containing ephedra alkaloids. The New England journal of medicine, 343(25), 1833–1838. https://doi.org/10.1056/NEJM200012213432502  ⬏
2. Taverner, D., & Latte, J. (2007). Nasal decongestants for the common cold. The Cochrane database of systematic reviews, (1), CD001953. https://doi.org/10.1002/14651858.CD001953.pub3  ⬏